Cassidy já tinha uma reputação como membro da notória gangue Deadlock, quando ele e seus comparsas foram apreendidos por uma operação da Overwatch. Com suas habilidades como atirador e sua engenhosidade, lhe foi dada a escolha de apodrecer em uma prisão de segurança máxima ou de se juntar à Blackwatch, a divisão de operações secretas da Overwatch. Ele escolheu a segunda opção.

Apesar de cínico no começo, ele passou a acreditar que podia compensar os pecados do passado corrigindo as injustiças do mundo. Cassidy gostava da flexibilidade concedida ao grupo clandestino Blackwatch, liberto de burocracias e protocolos. Mas à medida que a influência da Overwatch enfraqueceu, membros rebeldes dentro da Blackwatch tramaram para derrubar a organização e usá-la para seus próprios fins. Após a destruição do QG da Overwatch na Suíça, Cassidy não quis participar das disputas internas. Ele partiu sozinho e desapareceu.

Anos depois, ele ressurgiu como um atirador mercenário, lutando por causas que acreditava serem justas. Mas a encrenca sempre dá um jeito de encontrar velhos fora da lei, e a lista de inimigos de Cassidy é grande. Ele enfrentou a Talon a bordo do hipertrem no Texas e impediu um assalto de seus antigos aliados da gangue Deadlock no Novo México. Durante essa incursão, ele libertou Echo, o trabalho da vida de sua saudosa amiga, Dra. Mina Liao.

Depois de receber o chamado para voltar à Overwatch, um reencontro nostálgico com Ana Amari fez o pistoleiro pensar no seu futuro. Depois de ver as ameaças de segurança crescentes ao redor do mundo e as possibilidades trazidas por uma nova equipe, Cassidy partiu em uma missão para recrutar heróis que surgiram em vários incidentes pelo mundo. Cassidy e seus novos recrutas estão reforçando a presença da Overwatch pelo mundo todo com força total.